Pienza

È probabilmente la città più rinomata di tutta la Val d'Orcia, il centro storico rinascimentale è stato dichiarato dall'UNESCO patrimonio dell'umanità. Gran parte del patrimonio storico-artistico di Pienza si concentra nella suggestiva piazza dedicata al pontefice Pio II, personalità che tanto ha dato alla cittadina, cercando di farne la sua 'città "ideale" del Rinascimento.

San Quirico

San Quirico d'Orcia è un comune della provincia di Siena, la cui importanza strategica esercitata dalla Via Francigena che lo attraversava lo rese molto potente nell’alto Medioevo. È stato riconosciuto Patrimonio mondiale dell'UNESCO, per lo stato di conservazione eccellente del panorama e come prodotto da un'intelligente opera di antropizzazione, che ha avuto una notevole influenza su molti artisti del Rinascimento.

Rocca di Tentennano

Le origini della Rocca sono quasi certamente etrusche, lo stesso nome di "Tentennano" potrebbe derivare dall’etrusco "Tinia", cioè Giove, il padre degli dèi. All'interno della cinta di mura ci sono tre minuscoli "terzieri": la Rocca, la Rocchetta e la Rocchettina. Dalla Rocca si può godere di un panorama sulla Val d'Orcia, da Bagno Vignoni verso Pienza.

Montepulciano

La particolare collocazione fra Valdichiana e Val d' Orcia ha segnato la storia della città di Montepulciano. Il panorama è caratterizzato da coltivazioni di olivi e vigneti, da colline cretose e dai cipressi che modellano verticalmente il paesaggio. Montepulciano è famoso nel mondo per gli ottimi vigneti del Vino Nobile di Montepulciano DOCG e per la storica corsa "Bravio delle Botti".

Montalcino

A sud di Siena si trova un incantevole borgo medievale, circondato da una possente cinta muraria e dominato da un antico castello. Montalcino, a ovest di Pienza, è una bellissima città storica immersa nello splendido paesaggio del Parco Naturale della Val'Orcia e rinomata in tutto il mondo per la straordinaria produzione del prezioso Brunello di Montalcino.

Monticchiello

Monticchiello sorge su un poggio immerso nella campagna senese, nel comune di Pienza. La particolare bellezza della campagna, il pregevole tessuto urbano circondato da un incantevole paesaggio, la posizione appartata dalle grandi vie di comunicazione, la pieve dei Santi Leonardo e Cristoforo di stile romanico-gotico danno la sensazione di trovarsi nel cuore della Toscana.